LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ”PEMBUATAN ASETOSAL“

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

”PEMBUATAN ASETOSAL“

OLEH

Nama : Fatma Zahra

No bp : 1404045

Kelas : A

SEKOLAH TINGGI FARMASI INDONESIA

YAYASAN PERINTIS

PADANG

2015

I. TUJUAN

1.1 Mempelajari pembuatan asetosal dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan asam sulfat pekat.

1.2 Memahami proses reaksiasetilasi

II. TEORI DASAR

Asetosal adalah hablur tidak bewarna atau serbuk putih tidak berbau dan berasa asam. Kelarutan sukar larut dalam air , mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform dan larut dalam eter.  Perbandingan kelarutannya dalam air yaitu 1:300, dalam etanol 1:5 , dalam kloroform 1:17, dan dalam eter 1: 10-15. Asetosal juga larut dalam asetat dan sitrat dengan adanya senyawa yang  terdekomposisi, asetosal dan hidrooksidan dan karbonat larut.

Asetosal atau sinonim dari asam asetil  salisilat ini stabil dalam udarakering tapi tergerdasi perlahan jika uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat . nilai tiitk leburnya adalah 135⁰C.

Rumus molekul dari Asetosal adalah C ₉H₈0_4. Rumus struktur Asetosal adalah:

Asam salisilat ( o-hidroksi benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang mengandung gugus karboksi dan hidroksil . dengan demikian asam karboksilat daopat berfungsi sebagai fenol dan juga asam benzoate. Baik sebagai fenol  maupun sebagai asam ,asam salisilat dapat mengalami proses esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam , akan menngalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan bila direaksikan dengan methanol ( alcohol) , akan menghasilkan ester metil salisilat (minyak gandapura).

Senyawa fenol dapat diubah menjasi ester , tetapi pada umumnya tidak secara reaksi langsung dengan asam karboksilat , walaupun keseimbangan esterifikasi adalah eksotermik untuk alcohol dan sedikit endodermik bagi fenil.

Pada senyawa aril ester , dapat dibuat dengan mereaksikan fenol dengan asam klorida dan anhidrida asam dalam suasana basa atau menggunakan katalis asam.

Asam aetil salisilat adalah hasiol sintesis dari asam  salisilat yang direaksikan dengan asam asetat anhidrida dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Asam salisilat memiliki gugus –oh dan –cooh . oleh karena asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yaitu, asam dan basa. Pembuatan asetil salisilat disebut asetilasi.

Asetilasi adalah terjadinya penggantian H pada gugus –OH dan asam salisilat denngan gugus asetil. Karena asam salisilat adalah dosalat fenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat fenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi tergantung pada pemakaian  pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya randemen nya rendah. Haisl yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivate yang lebih aktif mengahasilkann ester asetat.

Asam asetil salisilat dalam sitesisnya menggunakan asam asetat anhidrida karena jika digunakan asam asetat sebagai pereaksi maka akan terbentuk air sebagai hasil sampingannya. Sehingga memungkinkan terjadi reaksi hidrolisis aasm asetil salisilat menjadi asam asetat dan asam salisilat karena reaksi esterifikasi bersifat reversible.

Reaksi asetilasi adalah:

Asetosal termasuk golongan analgetik atau antipiretik (penghilang rasa sakit dan turun panas). Pada dosis sekitar 250-500 mg , asetosal berfungsi sebagai analgetik atau antipiretik, sedangkan pada dosis kecil yaituu 60-110 mg , asetosal juga berkhasiat untuk anti agresi platelet, atau untuk mencegah penggumpalan darah, sehingga banyak digunakan pasien strok untyuk melancarkan peredaran darah.

III. ALAT DAN BAHAN

3.1 Alat

1. gelas kimia 250 ml

2. penangas air

3. pompa isap

4. gelas ukur

5. kertas saring

6. corong buncher

3.2 Bahan

1. asam salisilat kering

2. anhidrida asam asetat

3. asam sulfat pekat

4. alcohol-fenol

IV. PROSEDUR KERJA

1.masukkan 3,5 gram asam salisilat kering dan 5 gram (4,7
ml) anhidrida asam asetat kedalm gelas kimia kemudian tambahkan 4 tets asam sulfat pekat ddan aduk .

2. panaskan diatas penangas air pada temperature 50-60^oC aduk dan biarkan selama 15 menit .

3. biarkan campuran menjadi dingin dan aduk sekali-kali

4. tambahkan 50 ml air , aduk dengan baik dan saring dengan memakai pompa isap.

5. Dapatkan Kristal dari asetosal yang kemudian dilakukan pemurnian dengan cara berikut : larutkan crude asetosal ini dalam 10 ml alcohol dan tuangkan larutan ini kedalam 25 ml air panas ( bila terjadi pemisahan , panaskan campuran ini sampai bercampur sempurna ). Biarkan larutan menjadi dingin sampai terbentuk Kristal yang baik , saring dan timbang hasil yang didapat.

V. HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1 Hasil

1. Reaksi  pembuatan  asetosal

2. Penghitungan randemen asetosal

Berat kertas saring =0,7832 gr

Berat asetosal basah = 20,4789 gr

Berat asetosal kering  = 5,3937 gr

R         =          hasil kering / hasil basah x 100%

            =          (berat kering- berat kertas saring)/(berat basah- berat kertas saring) x 100%

            =          (5,3937 – 0,7832) / (20,478- 0,7832) x 100%

            =          4,6105 / 19,6957 x 100%

            =          23,4 %

5.2 Pembahasan

pada percobaan ini setil salisilat direaksikan dengan anhidrida asetat, reaksi yang terjadi tergolong reaksi asetilasi. Mekanisme yang terjadi dalam reaksi ini adalah adisi diikuti elimiunasi sehingga secara keseluruhan merupakan reaksi subtitusi.

Reaksi ini menggunakan reaksi h2so4 sebagai katalisator yang berfungsi memopercepat reaksi , dan jika digunakan asam sulfat encer maka akan terjadi hidrolisis menjadi asam asetat karena air dalam asam sulfat cukup encer untuk menghidrolisis asetosal yang terbentuk.

            Reaksi ini dilakukan sampai asam salisilat habis dan terbentuk asam asetil secara sempurna.

Reaksi dari asetilasi ini bersifat reversible, maka setelah asetosal terbentuk , setelah dingin segera ditambahkan sedikit air untuk mengencerkan H2SO4 pekat agar reaksi tidak kembali lagi. Pertambahan iar ini bertujuan memisahkan asam asetat yang terbentuk sebagai hasil samping selain asetil salisilat. Kemudian padatan asetosal datambahkan etanol panas dan air sebagai pelarut dicampur dan dikeringkan.

            Untuk pemurnian  asetosal dilakukan dengan cara rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan pemurnian suatu zat padat dari campuran atau pengotornya dengan cara mengkristalkan kembali zat setelah dilarutkan dengan pelarut yang cocok. Dalam percobaan ini , pemurnian asaam setil salisilat dilakukan dengan pelarut campuran air dan etanol  yang dipanaskan . Setelah semuanya selesai baru dilakukan penyaringan terhadap Kristal asetosal.

Dari penimbangan yang kami lakukan , kami mendapatkan Berat kertas saring 0,7832 gr, Berat asetosal basah  20,4789 gr, Berat asetosal kering  = 5,3937 gr. Dari hasil penimbangan tersebut kami mendapat kan rendemennya 23,4 %.

            Jumlah asetosal yang kami hasiklkakn dari percobaan ini kurang dari hasil teoritisnya, selain itu Kristal yang terbentuk juga tidak sempurna, hal ini mungkin disebabkan karena:

1.      adanya Kristal yang tertinggal dalam wadah selama pengeringan’

2.      ada asam salisilat yang belum bereaksi sempurana dengan anhidrida asetat

3.      asam asetilsalisilat yang terbentuk terhidrolisis kembali menjadi asam salisilat dan asetat.

VI. KESIMPULAN DAN SARAN

6.1 Kesimpulan

1. Asetosal dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat dan dikatalis dengan h2so4 pekat.

2. Reaksi asetilasi merupakan reaksi memasukkan gugus asetil kedalam molekul organic

6.2 Saran

Pada percobaan ini sebaiknya praktikan lebih hati-hati dalam melakukan pemanasan , selain itu juga diperlukan ketangkasan dan kecermatan dalam mengamati perubahan yang terjadi , jangan sampai ada yang lupa dalam pembuatan asetosal.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta. Bina Aksara.

Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Willbraham, and Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB

Petrucci,R. H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern.Jakarta. Erlangga.

Pine, Stanley. H. 1988. Kimia Organik I. Bandung. ITB