LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK ”ALKOHOL DAN FENOL“

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

”ALKOHOL DAN FENOL“

OLEH

Nama : Fatma Zahra

No bp : 1404045

Kelas : A

SEKOLAH TINGGI FARMASI INDONESIA

YAYASAN PERINTIS

PADANG

2015

I.                   TUJUAN PERCOBAAN

1.1  dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa alkoihol dan fenol

1.2  dapat mengetahui jenis-jenis pereaksi  untuk membedakan senyawa-senyawa alcohol dan fenol

II.                TEORI DASAR

Pada alcohol , gugus –OH terikat pada atom karbon tetrahedral. Jika gugus –OH terikat pada satu atom karbon yang mengikat 3 atom hydrogen maka si alcohol tersebut adalah methanol. Jika karbon yang mengikat –OH terikat pada satu atom lain dan 2 aaatom hydrogen, alcohol ini disebut alcohol primer (1⁰) . jika atom karbon yang mengikat gugus –OH terikat pada dua atom  karbon lain , disebut alcohol sekunder (2⁰), dan alcohol yang mengikat 3 atom karbon lain disamping gugus –OH disebut alcohol tersier (3⁰).  Semua jenis alcohol ini memiliki karakteristik yang sama disamping beberapa karakteristik lain yang berbeda akibat perbedaan strukturnya. Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatic.

Struktur  alcohol dan fenol

Allkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dapat dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.  Salah satu perbedaan yang utama adalah bahwa fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alcohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida kefenol akan menyebabkan gugus  -OH dalam molekul terdeprotonasi. Hal ini tidak akan terjadi pada alcohol.

Sifat fisik alcohol dan fenol

Semakin besar struktur suatu alcohol dan fenol, maka titik didihnya biasanya lebih tinggi. Ketika ukuran suatu alcohol bertambah besar, maka probabilitas alkiohol menjadi berwujud padat semakin besar. Sebagian besar senyawa fenol berwujud padat, sebagian kecil alcohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air, namun ketika ukuran gugus alkil pada alcohol bertambah besar, kelarutannya  dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hydrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alcohol untuk menstabilkan kembali ikatan hydrogen antar molekul air. Jika gugus nonpolar (seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatic , maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal inilah yang menjadi alasan gugus nonpolar sering disebut sebagai  guugs hidroforb.

Sifat kimia alcohol dan fenol

Berikut ini merupakan reaksi kimia yang digunakan untuk membedakan alcohol dan fenol dan diantara senyawa alcohol sendiri.

                 1.      Uji lucas

Uji ini dilakukan untuk membedakan alkoholk-alkohol primer , tersier dan sekunder yang larut dalam air. Reagen lucas merupakan suatau campuran asam klorida pekat dan seng klorida. . se4ng klorida adalah suatu asam lewis , yang ketika ditambahkan kedalam asaam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alcohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan reagen lucas dengan cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Pembentukan fasa kedua cair terpisah dari larutan semula didalam tabung reaksi segera setelah alcohol bereaksi merupakan identifikasi  keberadaan alcohol tersier.

Alcohol sekunder bereaksi lambat , dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua, biasa nya sekitar 10 meni.

Alcohol primer dan methanol tidak bereaksi pada kondisi ini.  Pada alcohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang mengisi gugus hisdroksi, namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat –OH.

                  2.      Uji Asam Kromat

Alcohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat degan adanya asam kromat. Bilangan oksidasi Cr⁺⁶ pada asam kromat , yang bewarna merah kecoklataan , tereduksi menjadi Cr³⁺, yang bewarna hijau. Alcohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat. Alcohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu, reaksi ini, dapat membedaakan alcohol primer dan sekunder, dan disisi lain membedakan alcohol primer dan sekunder dengan alcohol tersier. Fenol biasa nya teroksidasi menjadi tak bewarna coklat oleh asam kromat.

                 3.      Keasaman fenol

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada alcohol . ketika suatu fenol bereaksi dengan suatiu basa , fenol akan diubah menjadi asam fenoksida , sehingga fenol akan larut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida) . larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan  basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hamper semua fenol yang tak larut dalam air, tetrapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tidak satupun diantara basa-basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah alcohol tertentu menjadi ion alkoksida ( yang dapat melarutkan alcohol yang tak larut dalam air dalam bentuk anion alkoksida.

Urutaaan kebasaan dari basa-basa yang terdapat dari persamaan reaksi diatas , mulai dari yang kuat kekurang kuat yaitu natrium hidroksida ( NaOH) , selanjutnya baru natrium bikarbonat.

                  4.      Uji besi (III) klorida

Penambahan besi  (III)  klorida yang terlarut kedalam kloroform kedalam suatu larutan fenol dalam kloproform , menghasilkan suatu larutan bewarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Alcohol tidak menghasilkan warna apapun terhadap uji ini.

III.             ALAT DAN BAHAN

3.1  Alat

1.      Tabung reaksi

2.      Batang pengaduk

3.      Kertas Ph

 

3.2  Bahan

1.      Fonol

2.      Isopropyl

3.      Heksana

4.      Methanol

5.      Alcohol

6.      Piridin

7.      Gliserin

8.      Aseton

IV.             CARA KERJA

                      1.      kelarutan alkohol dan fenol

           Pelarut yang digunakan yaitu fenol (polar) dan heksana (nonpolar). Beri l;abel tabung                  reaksi untuk setiap senyawa turunan alcohol dan fenol yang tersedia di labolatorium.                            Masukkan 10 tetes setiap senyawa kedalam tabung reaksi masing-masing. Dengan                                menggunakan gelas ukur 10 ml , tambahkan 4,5 ml aqua dm kedalam tiap tabung .                                goyangkan tabung untuk pengadukan dan aduk dengna batang pengaduk. Catat apakah                        senyawa tersebut terlarut sempurna , terlarut sebagian atau tak larut dalam air.Lakukan hal                  yang sama seperti yang diatas, tetapi pelarut tambahkan 6,8 ml heksana . aduk dan amati                      kelarutannya.

                   2.      Uji lucas

Masukkan 5 tetes tiap sampel kedalam masing-masing tabung sesuai label. Tambahkan 1 ml reagen lucas. Tutup tabung reaksi dengnan  gabus atau aluminium foil dan goyangkan dengan kuat untuk mengeduk campuran . setelah benar-benar tercampur , buka tutup tabung dan biarkan tabung beberapa saat (sekitar 5 menit) . amati apakah terlihat kekeruhan atau lapisan pada kedua larutan. Apabila terdapat tabung yang larutannnya masih bening, masukkan tabung tersebut kedalam penangas air bersuhu 60⁰ selama 15 menit , kemudian  amati apakah ada kekeruhan atau tidak. Catat hasil pengamatan .

                 3.      Uji asam kromat

Masukkan 5 tetes tiap sampel kedalam masing-masing tabung reaksi, tambahkan 10 tetes asetoin dan 2 tetes asam kromat. Tutup tabung reaksi , lalu aduk. Buka tutup tabung dan simpan tabung di kedalam penangas air bersuhu 60⁰ selama 5 menit amati perubahan warna yang terjadi dan catat hasilnya.

                 4.      Uji besi (III)  klorida

Masukkan 10 tetes tiap sampel kedalam tabung reaksi berlabel. Lalu tambahkan 10 tetes kloroform kedalam tiap tabung , tambahkan pula 5 tetes larutan besi ( III) klorida dalam kloroform kedalam tabung reaksi ,. Tambahkan 2 tetes piridin kedalam tiap tabung. Aduk tabuing reaksi , amati dan catat yang terjadi.

                 5.      Keasaman

Masukkan 5 tetes sampel kedalam tabung reaksi , lalu tambahkan masing-masing tetes aqua dm. gunakan batang pengaduk kaca untuk mengaduk sampel kemudian sentuhkan ujung batrang poengaduk pada kertas pH. Setelah 15 detik , bandingkan warna kertas pH dengan skala kertas Ph . catat pH tiap sampel.

V.                HASIL DAN PEMBAHASAN

5.1  Hasil

5.1.1        Struktur masing-masing sampel

5.1.2        Uji kelarutan alcohol dan fenol

No	sampel	Kelarutan
		Dalam air	Dalam heksana
1	Fenol	TL	TL
2	Isopropyl	L	L
3	Heksana	TL	L
4	Methanol	L	TL
5	Alcohol	L	TL
6	Pyridine	L	TL
7	Gliserin	L	TL
8	aseton	L	L

Keterangan:

L=  larut

TL= tidak larut

5.1.3        Uji Lucas

No	sampel	Ditambah reagen lucas	Keterangan
1	Fenol	Ada lapisan	Bukan alkohol
2	Isopropyl	Ada lapisan setelah dipanaskan	Alcohol sekunder
3	Heksana	Ada lapisan	Bukan alcohol
4	Methanol	Tidak bereaksi	Alcohol primer
5	Alcohol	Ada lapisan	Alcohol primer
6	Pyridine	Keruh	Bukan alcohol
7	Gliserin	Ada lapisan	Polialkohol
8	aseton	Tidak bereaksi	Bukan alcohol

                        5.1.4 Uji Asam Kromat

No	sampel	Hasil pengamatan
1	Fenol	Kuning --->kekuningan
2	Isopropyl	Kuning --->biru
3	Heksana	Hijau
4	Methanol	Kuning
5	Alcohol	Kuning--->hijau
6	Pyridine	Tidak bereaksi---->kuning
7	Gliserin	Biru
8	aseton	Tidak bereaksi

5.1.4        Uji Besi (III) Klorida

No	sampel	Hasil pengamatan
1	Fenol	warna kekuningan
2	Isopropyl	tidak bewarna
3	Heksana	putih  kuning terpisah
4	Methanol	tidak bewarna
5	Alcohol	tidak bewarna
6	Pyridine	tidak bewarna
7	Gliserin	tidak bewarna
8	aseton	warna putih kekuningan

5.1.5        Keasaman

No	sampel	Ph
1	Fenol	6
2	Isopropyl	5
3	Heksana	7
4	Methanol	7
5	Alcohol	6
6	Pyridine	8
7	Gliserin	6
8	aseton	6

5.2  Pembahasan

pada uji kelarutan sampel yang digunakan adalah fenol, isopropyl, heksana, methanol, alcohol,piridin, gliserin dan aseton. Sedangkan pelarut yang digunakan adalah air dan heksana. Dari percobaan didapat bahwa fenol tidak larut dalam air dan dalam heksana. Ispropill dan aseton larut dalam keduanya. Sedangkan yang lain larut dalam air namun tidak larut dalam heksana.

Pada uji lucas, sampel yang digunakan masih sama. Uji lucas dilakukan untuk membedakan alcohol primer, sekunder dan tersier. Alcohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan reagen lucas dengan cepat. Alcohol sekunder bereaksi lambat , dan dengan pemanasan selama 15 menit. Sedangkan alcohol primer dan methanol tidak bereaksi.dari percobaan dan rusmus struktur dari bangun diketahui bahwa fenol, heksana, pyridine dan aseton bukanlah alcohol. Isopropyl termasuk alcohol sekunder karena ada lapisan setelah dipanaskan. Methanol dan alcohol tidak bereaksi sehingga termasuk alcohol primer. Sedangkan gliserin termasuk kedalam polialkohol.

Pada uji asam kromat,sampel yang digunakan masih sama. Tujuan uji kromat ini adalah membedaakan alcohol primer dan sekunder, juga untuk membedakan alcohol primer dan sekunder dengan alcohol tersier. Alcohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat. Hal ini ditandai dengan perubahan warna dari merah kecokalatan menjadi hijau. Alcohol sekunder teroksidasi menjadi keton, sedangkan alcohol tersier tidak teroksidasi. Dari percobaan yang dilakukan fenol menjadi bewarna kekuningan, isopropyl kebiruan, heksana dan alcohol kehijauan, piridin kuning, gliserinb biru, sedangkan aseton tidak bereaksi.

Penambahan besi  (III)  klorida yang terlarut kedalam kloroform kedalam suatu larutan fenol dalam kloproform , menghasilkan suatu larutan bewarna ketika ditambahkan piridin. Pada fenol , warna yang dihasilkan bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Alcohol tiudak menghasilkan warna apapun. Dari percobaan, Fenol bewarna kekuningan, aseton membentuk lapisan putih diatas dan kuning dibawah dan heksana bewarna putih kekuningan. Sedangkan pada methanol , isopropyl , alcohol  dan gliserin tidak bewarna.

Pada percobaan terakhir yaitu uji keasaman, pH dari aquadest adalah 6, fenol 5, isopropyl , metana dan methanol 7, gliserin dan aseton 6, serta pyridine 8.

VI.             KESIMPULAN DAN SARAN

6.1  Kesimpulan

1.      fenol bersifat jutaan kali lebih asam dari alcohol

2.      jenis-jenis reaksi untuk membedakan senyawa alcohol dan fenol adalah uji lucas, uji asam kromat, keasaman fenol dan uji besi (III) klorida

6.2  Saran

pada percobaan selanjutnya diharapkan praktikan lebih teliti dan cermat lagi , terutama saat mengamati perubahan yang terjadi pada sampel. Selaiin itu juga diperlukan kehati-hatian saat menggunakan tabung reaksi.

 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta. Bina Aksara.

Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Willbraham, and Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB

Petrucci,R. H. 1999. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern.Jakarta. Erlangga.

Pine, Stanley. H. 1988. Kimia Organik I. Bandung. ITB